Перед началом сезона 1997/98 Фергюсон приобрёл 31-летнего нападающего Тедди Шерингема и защитника Хеннинга Берга. Сезон, однако, оказался неудачным для клуба: чемпионский титул завоевал «Арсенал», из розыгрыша Кубка Англии «Юнайтед» выбыл в пятом раунде после поражения от «Барнсли», а из Лиги чемпионов команда выбыла в четвертьфинале, проиграв «Монако».
Резидент
( off
)
(
21:08 17-09-2011
)
Летом 1998 года в команду перешли нападающий Дуайт Йорк, защитник Яп Стам и вингер Йеспер Блумквист. Общая сумма затрат на трансферы составила почти £30 млн.
В декабре 1998 года ассистент Фергюсона Брайан Кидд перешёл в «Блэкберн Роверс», где стал главным тренером. Новым ассистентом Фергюсона стал Стив Макларен.
Резидент
( off
)
(
21:08 17-09-2011
)
Сезон 1998/99 стал самым успешным в истории «Манчестер Юнайтед»: клуб выиграл сразу три главных турнира, Премьер-лигу, Кубок Англии и Лигу чемпионов. Сезон запомнился также очень драматичными матчами. Так, в ответном полуфинальном матче Лиги чемпионов против «Ювентуса» «Юнайтед» пропустил два гола в самом начале встречи; однако затем Рой Кин отыграл один мяч, после чего Дуайт Йорк сравнял счёт, а на 84-й минуте Энди Коул принёс победу «красным дьяволам»
Резидент
( off
)
(
21:08 17-09-2011
)
В полуфинале Кубка Англии «Юнайтед» встретился с «Арсеналом» и был на грани вылета из турнира после удаления Роя Кина и назначения пенальти в пользу «Арсенала» на последних минутах. Питер Шмейхель отбил пенальти, а в дополнительное время блестящий сольный проход Райана Гиггза завершился голом, который гарантировал клубу выход в финал Кубка Англии
Резидент
( off
)
(
21:09 17-09-2011
)
22 мая на «Уэмбли» «Манчестер Юнайтед» обыграл «Ньюкасл» со счётом 2:0 в финале Кубка Англии. Самым же драматичным матчем стал финальный матч Лиги чемпионов. До 90-й минуты матча «Юнайтед» уступал «Баварии» со счётом 1:0, но затем смог отыграться и забить победный гол в течение 3 минут благодаря голам Шерингема и Сульшера.
Резидент
( off
)
(
21:09 17-09-2011
)
12 июня 1999 года Алекс Фергюсон был посвящён в рыцари в знак признания своих заслуг перед английским футболом[48].
Резидент
( off
)
(
21:10 17-09-2011
)
Три чемпионских титула подряд
В сезоне 1999/2000 «Манчестер Юнайтед» вновь стал чемпионом Премьер-лиги, потерпев лишь три поражения по ходу чемпионата, и набрав 91 очко (занявший второе место «Арсенал» набрал лишь 73 очка).
В апреле 2000 года было объявлено о приобретении голландского нападающего Руда ван Нистелроя из «ПСВ» за £18 млн.
Резидент
( off
)
(
21:10 17-09-2011
)
Но переход не состоялся, так как ван Нистелрой не прошёл медицинское обследование, после чего он вернулся на родину, где получил серьёзную травму колена, из-за которой пропустил почти целый год. Зато состоялся другой переход: из «Монако» в «Юнайтед» за £7,8 млн перешёл 28-летний вратарь Фабьен Бартез — он стал самым дорогим голкипером, купленным британским клубом.
Резидент
( off
)
(
21:10 17-09-2011
)
В сезоне 2000/01 «Юнайтед» вновь стал чемпионом Англии, на протяжении третьего сезона подряд. В Лиге чемпионов, однако, Фергюсон терпел неудачи: в 2000 году клуб покинул турнир на стадии 1/4 финала после поражения от «Реала», а в 2001 году, вновь в четвертьфинале, уступил «Баварии».
Резидент
( off
)
(
21:11 17-09-2011
)
В 2001 году Руд ван Нистелрой всё-таки перешёл в «Манчестер Юнайтед». Затем клуб вновь побил британский трансферный рекорд, купив у «Лацио» за £28,1 млн аргентинского полузащитника Хуана Себастьяна Верона.
)