Дмитрий Анатольевич Аленичев родился 20 октября 1972 года в городе Великие Луки. С детских лет увлекался игрой в футбол. С конца 1980-х играл в основном составе за покровский «Машиностроитель», участвовавший во 2-й лиге Чемпионов СССР.

После игр его заметили тренера команды «Локомотив» и пригласили сотрудничать, на что Дмитрий Анатольевич согласился в 1991 году. С 1993 года Аленичева переманил в свою команду московский «Спартак».

С участием в «Спартаке» связанны внушительные спортивные достижения Дмитрия: четыре раза команда занимала первое место в чемпионате России, в 1994 и 1998 годах – Дмитрий обладатель Кубка России, дебютировал в Лиге Чемпионов.

В 1997 году Аленичев стал лучшим футболистом России, установив рекорд в двадцать голевых передач. Последовавший контракт с Дмитрием Аленичевым и итальянским клубом «Рома» обошелся итальянцем в восемь миллионов долларов.

С 2000 года он сотрудничает с клубом Италии «Перуджа», после чего перешел в португальский клуб «Порту», а с 2001 года был игроком основного состава. Поиграв в составе команды два года, Дмитрий стал чемпионом Португалии в 2003-2004 годах и завоевал Кубок Португалии 2003.

С 21 мая 2003 года Аленичев - обладатель Кубка УЕФА, за что позже получил звание заслуженного мастера спорта России.

Летом 2004 года Дмитрий возвращается в «Спартак» и уже через год в Чемпионате России становится серебряным призером.

12 сентября 2006 года Дмитрий Аленичев завершил свою футбольную карьеру.