Генри Акинванде родился 12 октября 1965 года в Лагосе, Нигерия. Боксом занимался в Англии, куда его семья переехала жить. Карьера в любительском боксе, хоть и отличалась от профессиональной, но была успешной. В 1986-1987 годах Генри был вторым на чемпионате Англии, в 1988-1989 годах стал чемпионом.

Но «золото» он не получил, хотя и был кандидатом на победу на Олимпиаде 1988 года в Сеуле. Генри в первом же туре проиграл Арнольду Вандерлиде из Германии.

После повторного завоевания звания чемпиона Англии решил перейти в профессионалы. 4 октября 1989 года состоялся первый поединок на профессиональном ринге против Карлтона Хидки, которого Генри нокаутировал в первом раунде.

После этого он одержал 16 побед в 16-ти поединках в течение четырех лет. Первым поединком на чемпионский пояс был бой против Аксен Шульца за звание чемпиона Европы. Но закончился бой вничью, и титул чемпиона остался вакантным.

18 марта 1993 года в бою против Джима Тайдера Генри стал чемпионом Великобритании среди чемпионов. 1 мая того же года была повторная встреча с немцем Шульцем за титул чемпиона Европы, Генри одержал победу по очкам.

По рейтингам следующего десятиления он получает шанс биться за звание чемпиона мира среди профессионалов против Джереми Уильямса - и побеждает нокаутом в третьем раунде. После этого следовали две успешные защиты титула.

Но 12 июля 1997 года в объединительном бою против чемпиона мира Леннокса Льюиса, Акинванде проигрывает и теряет свой чемпионский пояс.

После этого он неоднократно пытался вернуться в элиту мирового бокса и провел на ринге еще 21 бой, в 3-х из которых проиграл. Но так и не смог вернуть себе звание чемпиона мира.