Чико Фримен родился 17 июля 1949 года в Чикаго, штат Иллинойс (США). Его отец Фон Фримен был также саксофонистом и играл в оркестрах Хораса Хендерсона и Сан Ра. Помимо этого он аккомпанировал многим блюзовым вокалистам.

Чико с детства интересовался музыкой. Поначалу он играл на трубе, освоил так же флейту и кларнет, однако позднее, во время учебы в Чикагском Северо-Западном университете переключился на саксофон. Он начал подыгрывать известным блюзменам. В 1972 году Фримен окончил университет и продолжил своё музыкальное образование в Чикагском губернаторском университете по классу композиции.

В 1974 году музыкант перезжает в Нью-Йорк. Там он выступал со многими известными джазовыми музыкантами своего времени. Плодотворно сотрудничал с Сэмом Риверсом, Сесилом МакБи, Дженни Ли, Сан Ра. Чико зарекомендовал себя как универсальный музыкант, который виртуозно исполняет как традиционную (в стиле Коулмена Хокинса), так и современную музыку.

В 1977 году талантливый саксофонист гастролировал в Европе совместно с Элвином Джонсом. В этом же году он при участии Джонса записал свой первый альбом «Чико». Немного позже Фримен начинает работать в группе Сэма Риверса, с которым сотрудничал около года.

В 1980-е годы создал группу BRAINSTORM, а также входил в ансамбль LEADERS. В 1990 году выступал в составе этих же групп на фестивале в Москве.