Ольга Константиновна Чехова (урожденная Книппер) родилась (14) 26 апреля 1897 года в Александрополе (ныне Гюмри, Армения). Ее родители были обрусевшими немцами. Семья отца – Константина Леонардовича Книппера, инженера-строителя, приехала в Россию в начале 19 столетия из Вестфалии.

Когда Ольге исполнилось шестнадцать, ее забрала к себе в Москву родная сестра отца, Ольга Леонардовна Книппер-Чехова. Она определила племянницу в студию при Художественном театре, в котором сама играла уже несколько лет. Впрочем, учеба для Ольги завершилась быстро. Она влюбилась в своего кузена – Михаила Чехова, считавшегося восходящей звездой МХАТа, и вышла за него замуж. Через полтора года у молодых родилась дочь Ада, а еще спустя два года они развелись.

В 1920 году Ольга Чехова уехала из России в Германию. В 1921 году она дебютировала в немецком кино в фильме «Замок Фогелед» Фридриха Вильгельма Мурнау. В 1929 году поставила в качестве режиссера фильм «Шут своей любви» с Михаилом Чеховым в главной роли, который также решил не возвращаться в Советскую Россию.

К началу 1930-х годов Чехова стала настоящей звездой немецкого кино. В 1930 году получила немецкое гражданство. Она активно снималась вплоть до крушения третьего рейха.

27 апреля 1945 года она была арестована советскими оккупационными властями и доставлена из Берлина в Москву. Два месяца спустя ее отправили обратно в Берлин. В первые послевоенные годы Чехова работала в театре. С 1949 по 1974 годы она сыграла в 22 фильмах. В 1950 она обосновалась в Мюнхене, который стал центром западногерманского кинопроизводства.

В 1952 году выпустила первую часть избирательных и приукрашенных воспоминаний «Я ничего не замалчиваю!», а также сборник статьей о красоте и моде «Женщина без возраста».

В 1955 году основала в Мюнхене фирму «Косметика Ольги Чеховой» с филиалами в Берлине и Милане. В 1973 году опубликовала новые воспоминания «Мои часы идут иначе». Ее дочь Ада и внучка Вера также стали известными актрисами.

Ольга Чехова скончалась 9 марта 1980 году в Мюнхене в возрасте 82 лет.