Роб Рой (настоящее имя - Роберт Рой Макгрегор) родился 7 марта 1671 года в Гленгайле (Шотландия). Формально Рой занимался скотоводством. Однако основным источником его доходов были похищение и продажа скота. А за плату Роберт предоставлял соседям защиту от других грабителей.

Однако в конце концов Роб был обвинен в мошенничестве, и, как считают некоторые биографы, необоснованно. Ему назначили огромный штраф. За долги главный кредитор Роб Роя, Джеймс Грэм, герцог Монтроз, в 1712 году отобрал у него земли в Крэйг Ройстоне.

Некоторые представители закона, которые посетили его дом в его отсутствие, как говорят, оскорбили его жену самым позорным способом. Рой решил отомстить.

Он собрал примерно двадцать человек и объявил открытую войну против герцога. Рой и его последователи стали регулярно похищать скот герцога. Рой объявил, что владения Монтроза должны в будущем снабжать его рогатым скотом, и что он заставил бы герцога сожалеть о дне, когда тот связался с ним. И слово свое сдержал – в течение почти тридцати лет он регулярно взыскивал мзду с герцога и его арендаторов, причем не ночными ограблениями, а в ясный день, и в систематической манере.

Объявленный вне закона Рой благодаря своей храбрости и дерзким действиям постоянно ускользал от английского гарнизона.

Но все же побывав в тюрьме, Роб Рой получил помилование и умер 28 декабря 1734 года в преклонном возрасте в своей кровати в собственном доме.

По сюжетам его жизни написаны романы Вальтером Скоттом и Робертом Стивенсоном, поставлен мультфильм на студии Уолта Диснея, сняты фильмы, в честь него называется марка знаменитого виски.