1. Думаю текст читает мальчик лет 9-12 или 10 школьник 3-5 класса, Предположу что это мальчик 1 или 3, склоняюсь больше к 1. 
2. Первому сейчас лет 10 фото сделано год или два назад, второе фото сделано давно лет 15 назад,сейчас ему 20-25 лет, третье фото сделано три года назад сейчас ему лет 10 или 11, четвертому лет 14 фото сделанно в декабре-январе этого года, пятое фото сделанно позапрошлым летом сейчас парню около 17 лет. 
3. Думаю что без родителей кто-то из 4 или 5, склоняюсь больше к 5. 
4. Имена 1 - начинаются на А (Артем, Антон, Андрей) 2 - Сергей, 3 - что то ласковое имя заканчивается на -ша (Иллюша,Алеша,Паша) 4. - Юра, 5 - Дима или Денис.